Este domingo la "U" se enfrentará a Unión Española y la UC lo hará ante Deportes Iquique.
El partido de vuelta se jugará en San Carlos de Apoquindo el 23 de octubre.
La edición anterior fueron eliminados por los brasileros, quienes a la postre fueron los monarcas.
En octavos de final enfrentarán a Lanús de Argentina y Sao Paulo de Brasil.
Los "Cruzados" lograron clasificar a octavos de final tras derrotar a Emelec.
Los equipos buscarán continuar en la carrera por el campeonato internacional.
O'Higgins se encargará de abrir la cuarta fecha en un partido que disputará contra Everton.
Los cruzados lograron imponerse ante el "Ciclón" por la cuenta mínima en Paraguay.
La Dirección del Trabajo recordó que el comercio debe cerrar a las 20:00 horas los días 24 y 31 de diciembre y advirtió sanciones de hasta 20 UTM por cada trabajador afectado en caso de incumplimiento.