El cuadro de Benítez no logró derrotar a un ordenado San Felipe.
El cuadro de Blanco y Negro tuvo un pésimo debut en la Copa Chile luego que perdiera por 2 goles a 3 ante Unión San Felipe, equipo que milita en la primera B del fútbol nacional.
Los albos presentaron un cuadro con muchos cambios, partiendo por el arco, donde tuvo que jugar el tercer arquero Pablo Soto, quien tuvo responsabilidad en los primeros dos goles de la visita.
Los goles fueron marcados por Sebastián Zúñiga a los 10 minutos, Ignacio Jeraldino a los 28 puso el segundo gol. Mauro Olivi en tanto, descontó mediante pelota parada al final de la primera etapa.
Colo Colo se fue en busca del empate, sin embargo, en un certero contra golpe Diego Alvarado instauró el 3 a 1 en el Monumental. Finalmente a los 87 minutos, Mauro Olivi mediante lanzamiento penal consiguió el segundo descuento.
Quedará para la anécdota que a los 90 minutos de juego, Felipe Flores desperdició un penal.
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